メチルイソブチルケトン

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メチルイソブチルケトン (methyl isobutyl ketone、MIBK) はケトンに分類される有機溶媒の一種。示性式は CH3C(=O)CH2CH(CH3)2IUPAC命名法では 4-メチル-2-ペンタノン (4-methyl-2-pentanone) と表される。イソプロピルアセトン (isopropylacetone) とも呼ばれる。

概要 物質名, 識別情報 ...
メチルイソブチルケトン
Skeletal formula of methyl isobutyl ketone
Ball-and-stick model of the methyl isobutyl ketone molecule
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
略称 MIBK
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.228 ウィキデータを編集
EC番号
  • 203-550-1
KEGG
RTECS number
  • SA9275000
UNII
国連/北米番号 1245
CompTox Dashboard (EPA)
性質
C6H12O
モル質量 100.16 g/mol
外観 無色の液体
匂い 爽やか[1]
密度 0.802 g/mL, 液体
融点 -84.7 ℃
沸点 117 ~ 118 ℃
1.91 g/100 mL (20 °C)
蒸気圧 16 mmHg (20 °C)[1]
磁化率 −70.05·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD) 1.3958
粘度 0.58 cP at 20.0 °C
構造
2.8 D
危険性
GHS表示:
可燃性急性毒性(低毒性)経口・吸飲による有害性
Danger
H225, H319, H332, H335, H351
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P337+P313, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no code
2
3
引火点 14 °C (57 °F; 287 K)
449 °C (840 °F; 722 K)
爆発限界 1.2–8.0% (93 °C)[1]
NIOSH(米国の健康曝露限度):
PEL
TWA 100 ppm (410 mg/m3)[1]
REL
TWA 50 ppm (205 mg/m3) ST 75 ppm (300 mg/m3)[1]
IDLH
500 ppm[1]
関連する物質
関連するケトン メチルイソプロピルケトン
2-ペンタノン
ジイソブチルケトン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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特有の甘い匂いのする無色の液体で、沸点 116.2 ℃、融点 -84 ℃、引火点 17 ℃、発火点 457 ℃。アセトンなどの他のケトン類とは異なり、には溶けにくい。

消防法による危険物(第4類引火性液体、第1石油類非水溶性液体)に指定されている。日本の悪臭防止法では特定悪臭物質に指定されている。

国際がん研究機関の発がん性評価では、グループ2Bの「発がん性の可能性がある物質」に分類されており、労働安全衛生法により第二類物質特別有機溶剤等に指定されている。

ニトロセルロースなどの溶媒として、あるいは塗料、接着剤の成分として広く用いられる。また、ニオブタンタルを鉱物から分離する際にも用いられる。

製法

メチルイソブチルケトンはアセトンより 3段階の過程で製造される(下図)。

まず 2分子のアセトンをアルドール反応させてジアセトンアルコールとすると、容易に脱水されてメシチルオキシドに変わる。メシチルオキシドを水素化すると、メチルイソブチルケトンが得られる。

Synthesis of MIBK from acetone
Synthesis of MIBK from acetone

出典

外部リンク

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