メピバカイン

メピバカイン（英: mepivacaine）とはアミド型の局所麻酔薬の一つ^[1]。メピバカインは迅速な発現時間（プロカインより早い）、中等度の持続時間（プロカインより短い）を有し、カルボカイン(Carbocaine)やPolocaineなどの種々の商品名で市販されている。最初に市販されたアミド型局所麻酔薬リドカインの合成から13年後に合成された^[2]。

胎児危険度分類

• C, use w/ caution, may cause fetal bradycardia

ATCコード

• N01BB03 (WHO)

CAS登録番号

• 96-88-8

PubChem
CID

• 4062

概要 臨床データ, 胎児危険度分類 ...

メピバカイン

臨床データ
胎児危険度分類	C, use w/ caution, may cause fetal bradycardia
ATCコード	N01BB03 (WHO)
識別子
IUPAC名 (RS)-N-(2,6-dimethylphenyl)- 1-methyl-piperidine-2-carboxamide
CAS登録番号	96-88-8
PubChem CID	4062
DrugBank	APRD01094
KEGG	D08181
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9023259
ECHA InfoCard	100.002.313
化学的および物理的データ
化学式	C15H22N2O
分子量	246.348 g/mol g·mol−1
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メピバカインの酸解離定数pKaは7.6、局所麻酔薬としての力価はリドカインと同等、ブピバカインの1/4である^[2]。

メピバカインは1960年代からアメリカ合衆国で使用され始め、浸潤麻酔や区域麻酔のために使用される。日本でも 硬膜外麻酔、伝達麻酔、浸潤麻酔を適応として1959年から販売開始され^[3]、現在(2022年)まで使用され続けている。

メピバカインには光学異性体が存在するが、ラセミ化合物として臨床使用されている^[4]。

産科領域で用いることは禁忌ではないが、胎盤移行性が他の局所麻酔薬より比較的高いため、日本麻酔科学会による「麻酔薬および麻酔関連薬使用ガイドライン第3版」では、推奨されてはいない^[2]。無痛分娩で使用されることもあった^[5]が、2012年の時点では使用は一般的では無い^[6]。