世界最古のテニス・トーナメントであるウィンブルドン選手権は、1877年に「オールイングランド・ローンテニス・アンド・クローケー・クラブ」で第1回大会が実施された。最初は男子シングルスのみで始まり、初代優勝者はスペンサー・ゴア（1850年 - 1906年）であった。女子シングルスはそれから7年遅れて、1884年に第1回の競技大会が実施された。参加選手は13名で、決勝戦はモード・ワトソンと7歳年上の姉リリアン・ワトソンとの“姉妹対決”になった。試合はモードが 6-8, 6-3, 6-3 の逆転勝ちを収め、ウィンブルドン選手権の第1回女子シングルス優勝者になった。
男子シングルスでは、1878年の第2回大会以後、大会前年優勝者を除く他の選手たちが「チャレンジ・ラウンド」（Challenge Round、挑戦者決定戦）を1回戦から勝ち抜き、それを制した選手が前年優勝者と決勝を戦う「オールカマーズ・ファイナル」（All-Comers Final）方式で優勝を決定した。1885年の女子シングルス第2回大会は、通常の勝ち抜き戦で行われ、1886年の第3回大会からチャレンジ・ラウンドとオールカマーズ・ファイナルを導入している。1885年の第2回大会で、大会前年優勝者のモード・ワトソンは順調に2年連続の決勝戦に進み、ブランチ・ビングリー（1863年 - 1946年）を 6-1, 7-5 で退け、大会2連覇を果たした。1886年から女子シングルスに導入された方式で、ワトソンは「チャレンジ・ラウンド」の勝者を待つ立場になったが、そこを勝ち上がったビングリーに 3-6, 3-6 で敗れ、3連覇を逃した。
モード・ワトソンのテニスウェアは、現在の女子選手たちが着用するようなミニ・スカートやワンピースとは大きく異なり、足首までの長さがある白いドレスをまとってプレーしていたという。これが現在のウィンブルドンでの試合のユニホームは白色が義務というルールの起源となった。
時代の流れとともに、テニスウェアのファッションも少しずつ変わってきた。後年、ワトソンは1934年に名門「エドグバストン・ローンテニスクラブ」（The Edgbaston Lawn Tennis Club）の代表に就任した。現在、このクラブではウィンブルドン選手権の最初の前哨戦である「エイゴン・クラシック」が6月第2週に開かれ、優勝者には彼女の名前を冠した「モード・ワトソン・トロフィー」が贈られる。
第1回ウィンブルドン選手権で行われたリリアンとモードの「ワトソン姉妹対決の決勝」から117年後、2001年の全米オープン女子シングルス決勝で、ビーナスとセリーナのウィリアムズ姉妹が「姉妹対決の決勝」を実現させた。この決勝対決はウィンブルドン選手権でも2002年・2003年・2008年・2009年の4度実現する。2017年全豪オープンまで総計9回行われた黒人姉妹の決勝対決は、妹のセリーナが「7勝2敗」で大きく勝ち越している。
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