三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄

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三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄[1]
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識別情報
略称 DAST
CAS登録番号 38078-09-0 チェック
PubChem 123472
ChemSpider 110068 ×
UNII 78622BV6IJ
EC番号 253-771-2
特性
化学式 C4H10F3NS
モル質量 161.19 g mol−1
外観 無色の油状
密度 1.220 g/cm3
沸点

30 ~ 32℃ (at 3 mmHg)

への溶解度 水と反応する
溶解度 エタノールと反応する
危険性
GHSピクトグラム 可燃性腐食性物質急性毒性(低毒性)
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H226, H302, H312, H314, H332
Pフレーズ P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331
主な危険性 腐食性、引火性、爆発性
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄 (さんフッかN,N-ジエチルアミノいおう、N,N-diethylaminosulfur trifluoride)は、有機合成化学においてフッ素化試薬として用いられる化合物。略称は DAST。市販品が入手可能。

DAST はジエチルアミノトリメチルシランと四フッ化硫黄を低温で反応させて調製する[2]

Et
2
NSiMe
3
+ SF
4
→ Et
2
NSF
3
+ Me
3
SiF

用途

DAST の反応性は四フッ化硫黄に似る。

アルコールをフッ化アルキルに変換する。

R–OH + DAST → R–F

ケトンアルデヒドを二フッ化物に変える。

RC(=O)R' + DAST → RCF
2
R'
RCHO + DAST → RCHF
2

用途

参考文献

脚注

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