側鎖

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IUPAC definition
Branch
Side-chain
Pendant chain
An oligomeric or polymeric offshoot from a macromolecular chain.

Notes

  1. An oligomeric branch may be termed a short-chain branch.
  2. A polymeric branch may be termed a long-chain branch.[1]

有機化学生化学では、側鎖(そくさ、: side chain)とは、主鎖(またはバックボーン)と呼ばれる分子の中心部分に結合している化学基(置換基)である。これはより大きな炭化水素骨格に結合している分子の炭化水素の分岐要素であり、分子の性質や反応性を決定する要因の一つである[2]

側鎖は、ペンダント分子鎖(: pendant chain)とも呼ばれる。しかし、ペンダント基英語版: pendant group)や側基(: side group)は定義が異なる。

化学構造図では、アルキル基(飽和炭化水素)側鎖を表す一般的な代用語として R がよく使われる。構造図でその他の炭素以外の基を示す場合には、X, Y, Z がよく使用される。

歴史

R記号は、19世紀のフランスの化学者シャルル・フレデリック・ジェラールが、複数のヨーロッパ言語で「根(root)」や「残留物(residue)」の頭文字に対応していることから、広く認識され、理解されるだろうという理由で採用を提唱した。フランス語のracine(根)とrésidu(残留物)、これらの言葉の英訳であるradical(ラテン語のradixに由来)、ラテン語のradix(根)とresiduum(残留物)、ドイツ語のRest(残り物、化学の文脈では残留物(residue)とラジカル(radical)の両方の意味)などがある[3]

使用法

参照項目

脚注

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