北海道道5号江差木古内線

大部分の区間でJR北海道江差線（2014年5月12日部分廃止区間）に並行するルートであった。

• 1954年（昭和29年）3月30日 - 9号として路線認定^[2]。
• 1993年（平成5年）5月11日 - 建設省から、道道江差木古内線が江差木古内線として主要地方道に指定される^[3]。
• 1994年（平成6年）10月1日 - 路線番号を5号に変更^[4]。
• 1995年（平成7年）4月11日 - 起点を国道227号交点に変更。江差町の中心部を通り同町津花町で国道228号に合流する約1.1 kmの区間は「いにしえ街道」と呼ばれ、歴史的町並みが整備された^[5]。
• 2006年（平成18年）4月1日 - いにしえ街道の区間を町道に指定替え^[6]。
• 2009年（平成21年）11月30日 - 天の川きららトンネルが開通、供用開始^[7][8]。
• 2014年（平成26年）- 「再現！ 江差の五月は江戸にもない～“いにしえ街道”の景観を生かすまちづくり～」で手づくり郷土賞受賞^[9]。
• 2016年（平成28年）11月30日 - 同年11月29日に新吉堀トンネルが開通し、供用開始^[8][10][11]。
• 2019年（令和元年）10月11日 - 大留交差点（国道228号交点）が北海道初のラウンドアバウトとして供用開始^{[12][13][14][15]}。

この路線の前身は「旧準地方費道　函館江差線」として認定^[16]されていたもので、前身路線の廃止後に新たに「北海道道江差木古内線」として認定された。

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  北海道道5号江差木古内線・旧起点（檜山郡江差町字中歌町）この地点から先にある丁字路右折後の道路（現・いにしえ街道）がかつての「江差木古内線」だった
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  天の川きららトンネル終点側、坑口左側にゲートで閉鎖された旧道
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  ラウンドアバウト化された大留交差点

2018年までは、路線中の山間部に携帯電話の不感地帯が多数存在し、特に新吉堀トンネルから木古内町側での携帯電話不感地帯の範囲が多いために、その区間においては携帯電話不感地帯を告知する標識が設置されていたが、2018年3月にソフトバンクがアンテナを設置し、それに続けて同年11月にはNTTドコモとauもアンテナを設置した事によって携帯電話不感地帯が解消された^[17]。なお、携帯電話不感地帯を告知する標識はそれらに伴って「この先通話可能エリア」の表記に変更された。