2代藩主・小堀正之の長男として誕生。母は森川氏之の娘。幼名は主繕、初名は小堀政延。
延宝2年（1674年）、父の死去により跡を継ぐ。臨時で駿府加番を務めたことがある。御詰衆、田安御門番などを歴任した。天和2年（1682年）には朝鮮通信使の御馳走役、元禄4年（1691年）には日光東照宮御祭礼奉行を勤める。元禄7年（1694年）元旦に江戸城に登城したとき、急病により倒れて翌日に江戸屋敷で死去した。享年46。法号は法源院。墓所は滋賀県長浜市の孤蓬庵。跡を四男・政房が継いだ。
書は藤田乗因に、茶法は父・正之に学んだ。
『土芥寇讎記』では「（政恒は）茶の湯を好む」とどちらかと言うと宜しくない行状として記されているが、そもそも家元である。
