千葉県香取市で誕生する[5]。祖父も父も新聞記者だった影響で、子供の頃から書くことが好きで、書く仕事につきたいと考える[4]。一時は詩人も志願したが、詩を書いて本が売れる時代ではないと考え、ジャーナリストを志す[4]。
学生時代に父親の伝手で「週刊朝日」でのアルバイトで記事を書く[4]。他にも朝日新聞社内の雑誌「朝日旅の百科」「フットワーク」で委嘱記者を続けていたが、「週刊朝日」に出入りしていた編集プロダクションに誘われて、そちらの方がテーマが自由と考えて、そちらに就職する[4]。その後、JTBパブリッシングの月刊誌「旅」の編集者が駅弁に着目し、連載記事を持ちかけてきたことで、駅弁の取材を始める。駅弁の味や奥深さを思い知り、旅行では必ず駅弁を食べるようになる[4]。
駅弁をこよなく愛好しており[2]、「エキベニスト」を名乗っている[1]。2022年（令和4年）時点で駅弁の食べ歩きが30年以上、食べた駅弁の数が5000以上におよぶことから「駅弁の女王」と呼ばれる[4][6]。日本全国各地の駅弁の調製元にも精通しており[2]、東京駅の「1000号はっこう弁当」「東京もちべん」など、駅弁調製元と共同企画による新作駅弁も多い[2]。駅弁のみならず、高速道路の「どら弁」、飛行機の「空弁」にも精通している[1]。
東日本高速道路で展開されている「どら弁当」シリーズの監修、日本フードアナリスト協会の評議委員も務めている。[5]
雑誌、新聞、ウェブサイトに連載を多く持ち[4]、駅弁のほかにポルトガル、カジノ、郷土食、温泉、日本旅館などの題材を得意としている[2]。テレビ、ラジオ出演、講演も多い[5]。
著作『すごい駅弁!』の共著者である作家・写真家の矢野直美は、小林の語り口の表現の豊かさ、その駅弁を食べたことのない者に対して想像力をかきたてる力、駅弁の調整元への思いや情熱を高く評価している[7]。
また、2002年からシンガーソングライター・山木康世のマネージャーでもある。
