1973年(昭和48年)、両親が1962年(昭和37年)から沖縄県那覇市内で営業を続けていた沖乃島観光ホテル(社名、有限会社ホテルなは)が経営難に陥ったことから、大学を中退し経営に携わる[6]。
沖縄返還ブームと全国的なリゾート開発ブームに乗り、沖縄県内にオキナワ マリオット リゾート&スパなどのリゾートホテルを次々と開業し、2010年、6ホテルと12企業を統括する「かりゆしグループ」CEO に就任した。
2014年、経済界からオール沖縄に参加、翁長雄志県政を支えた。
2015年、かりゆしグループの全役職から降職し、沖縄観光コンベンションビューロー会長に就任した[7]。
2018年4月3日、オール沖縄を脱会[5][8]。理由は、翁長雄志知事が仲井眞弘多前知事により承認された辺野古埋めたてを撤回すると明言したことに関し、平良は撤回前に民意を示すための県民投票を実施を主張したが、オール沖縄が消極的であり意見が割れたため[5]。
2022年、沖縄県議会補欠選挙に立候補を表明したが[9]、8月26日西銘順志郎の出馬発表を受け出馬を撤回した[10]。
