桃山学院大学の同級生だった森脇健児と仲良くなったことをきっかけに『MBSヤングタウン』でADのアルバイトを始め、業界入りする[1]。愛称の「チャダ」は、『ヤングタウン』でアルバイトをしていたときに、顔がインド人っぽいことから浜田尊弘によって名付けられた[1]。上京後はしばらく仕事が少ない時期が続いたが、台風の影響で『ダウンタウンの素』の生放送を毎日放送東京支社で撮影することになり、東京のスタッフはダウンタウンをよく知らないからと急遽招集される[1]。そこから『ダウンタウンのごっつええ感じ』を担当するようになる。同番組の名物コント「お前が歌うんかい」シリーズは松井の作である[2]。
