鳥羽院政期に長く木工権頭を務めたほか、対馬守・遠江権守・豊後守・石見守などの地方官を歴任する。
摂関家の藤原忠通に家司として仕え、摂関家政所の経営を担当した[1]。また、康治2年（1143年）父・源俊兼から伝領した能登国珠洲郡の500町におよぶ大規模荘園である若山荘を、忠通の娘である藤原聖子（皇嘉門院）に寄進し、領家職を確保した。のちに、荘園本家は九条家に伝えられ、季兼の子である季長以降の子孫も九条家に仕えるようになる[1][2]。また、領家職は季兼の娘婿となった日野資長の子孫が継承している[2]。