私がオバさんになっても

シングルには、アルバム『ROCK ALIVE』からカットされたシングル・ヴァージョンが収録されている。アルバムの音源はフェードアウトで終わるが、シングルの音源はフェードアウトせずに終わる。

1995年にリリースされたベストアルバム『DO THE BEST』には、『ROCK ALIVE』盤の音源が収録されたため、シングル盤の音源は本作と、1999年にリリースされた『The Best Selection of First Moritaka 1987-1993』でしか聴くことが出来ない。

この曲がリリースした当時森高は23歳だったが、自分に向かって「女ざかりは19だ」というようなことを言われ「そんなことない」という、ちょっとした怒りが湧いてきたことがこの曲が出来たきっかけだったという^[1]。そしてライブでは、その「女ざかりは19」という部分を「女ざかりは29」に替えて歌われることもある。

「私がオバさんになっても」の歌詞は、元々アルバム『古今東西』のレコーディング時に書かれ没案になったものを流用している（曲は新たに作曲されたもので、『古今東西』のレコーディング時に書かれたものとは異なる）^[2]また同アルバムの『あるOLの青春 〜A子の場合〜』がその曲で歌詞からもわかる。

カップリングの「自転車通学」は、アルバム未収録の楽曲である。森高自身が自転車通学をしていた頃のエピソードが、元になっている。

1. 私がオバさんになっても（シングル・ヴァージョン）
   • 作詞：森高千里、作曲・編曲：斉藤英夫
   • 日本テレビ系ドラマ『まったナシ!』主題歌
2. 自転車通学

   作詞：森高千里、作曲・編曲：高橋諭一

私がオバさんになっても

• 美吉田月（2008年） - アルバム『Ska Flavor ＃1』に収録
• navy&ivory（2009年） - アルバム『泣けるほど好きな人』に収録
• misono（2010年） - カバーアルバム『misonoカバALBUM 2』に収録
• 辻希美（2010年） - カバーアルバム『みんなハッピー！ママのうた』に収録
• 皆口裕子 (姉ヶ崎寧々)（2011年） - カバーアルバム『歌う♪ラブプラス』に収録
• 蜜（2012年） - メジャーデビューシングル『初恋かぷせる』、カバーアルバム『蜜狩り』に収録
• 吉川友（2012年） - シングル『ダーリンとマドンナ』の初回限定盤A・通常盤に収録
• MEG（2012年）シングル『TRAP』の初回限定盤C・通常盤に収録
• 鈴木このみ（2015年） - アルバム『18 -Colorful Gift-』に収録
• 星野みちる（2016年） - カバーアルバム『マイ・フェイバリット・ソングス』に収録^[3]
• つばきファクトリー（2016年） - シングル『独り占め/私がオバさんになっても』に収録
• Rino Watanabe（2018年）-アルバム『J-POP カバー伝説 -復刻ベスト 2-』に収録
• 後藤真希（2022年） - 配信限定カバーアルバム『Songs of You and Me!』に収録