肝付兼重

6代当主・肝付兼藤の次男として誕生。当初は肝付氏庶流・荻原氏（肝付氏初代肝付兼俊の弟・荻原兼任の子孫か）の家督を継いで日向三俣の領主であったが、兄で7代当主・兼尚が訴訟事件で鎌倉に詰めており、その嫡子兼隆は幼少であったため、兄兼尚の番代として領地経営を行い、やがて本家の家督も相続した。

このころ、鎌倉幕府は末期的症状を呈し、後醍醐天皇の討幕運動が繰り返されていた。元弘三年（1333年）、鎌倉幕府が滅亡し建武の新政が始まったが、足利尊氏の謀叛によって新政は崩壊、以後、南北朝の争乱となった。

この情勢にあたって、肝付兼重は建武2年（1335年）末から日向高城に拠って南朝方となり、各地を転戦し野辺盛忠や伊集院忠国らと共に、九州における南朝勢力の拡大に貢献した。八代の伊東祐広、肥後の菊池武敏・阿蘇氏らと呼応して国富庄に入り、大いに威を振るった。一方、島津氏ははじめ南朝方にあったが、のちに足利尊氏に味方したため、肝付氏と島津氏は対立関係となった。

尊氏は延元元年（1336年）畠山直顕を日向・大隈方面に派遣して肝付氏に対抗させ、それに豊後の佐伯氏、大隈の禰寝氏、日向土持氏らにも協力を求め、さらに島津貞久を帰国させて肝付氏に当たらせた。島津氏は兼重方の姫木城、三俣院山之口の王子城を攻め、ついで、肝付兼隆の拠る加瀬田城を攻撃してこれを落した。畠山直顕は兼重の守る高城（月山日和城）に迫ったが、兼重はよく防戦し直顕勢を撃退した。このころより、南朝方優勢に事態は動いたが、延元四年（1339年）に至って高城は直顕勢によって落され、兼重は大高山の本城に入った。その結果、日向における肝付氏の勢力は振るわなくなった。

その後、兼重は頽勢を挽回するため、鹿児島攻略を策したがならず、大隈地方を転戦したが戦況を覆すことはできなかった。

正平4年/貞和5年（1349年）、北朝側の石井中務丞重信（石井氏）を攻めたが、まもなく病死した。

家督は子・秋兼が継いだ。