臭化ベンジル
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臭化ベンジル（しゅうかベンジル、benzyl bromide）は、有機合成で用いられる芳香族化合物の一種。トルエンのメチル基の水素をひとつを臭素に置き換えた構造を持ち、α-ブロモトルエン、ブロモメチルベンゼンと呼ぶこともできる。
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| 物質名 | |||
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(Bromomethyl)benzene | |||
別名 α-Bromotoluene | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.589 | ||
IUPHAR/BPS |
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PubChem CID |
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |||
| C7H7Br | |||
| モル質量 | 171.037 g·mol−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 匂い | 不快臭、刺激臭 | ||
| 密度 | 1.438 g/cm3 | ||
| 融点 | -3.9℃ | ||
| 沸点 | 201℃ | ||
| 溶解度 | 有機溶媒 | ||
| log POW | 2.92[2] | ||
| 屈折率 (nD) | 1.5752 | ||
| 危険性 | |||
| GHS表示: | |||
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| 引火点 | 70 °C (158 °F; 343 K) | ||
臭化ベンジルは強い催涙性と不快な刺激臭を持つため[3]、使用する際は確実な排気のもとに取り扱わなければならない。目の粘膜や皮膚を刺激する。
合成
トルエンのラジカル的な臭素化により合成される（下式）。この反応は紫外光の照射によりラジカル機構が促進される。また、臭素のかわりにN-ブロモスクシンイミドを臭素化剤とすることもでき、その手法はウォール・チーグラー反応と呼ばれる。
