第2代藩主・高木正成の長男として誕生した。母は山口重政の養女（竹田某の娘）。幼名は善次郎。
寛永8年（1631年）、上総国内で1000石を与えられた。寛永12年（1635年）、父の死去により跡を継ぐ。このとき、家督相続前に与えられていた1000石は没収され、父が生前に与えられていた3000石の加増分も正好、正房の2人の弟に分与した。
大番頭、次いで二条城の守衛となったが、在任中の明暦4年（1658年）6月23日に死去した。享年46。墓所は京都市左京区黒谷町の金戒光明寺光守院。
跡を長男の正盛が継いだ。