1,1-Diphenylethylen

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

1,1-Diphenylethylen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von 1,1-Diphenylethylen
Allgemeines
Name 1,1-Diphenylethylen
Andere Namen
  • 1,1-Diphenylethen
  • 1,1'-(1,1-Ethendiyl)dibenzol
  • DPE
Summenformel C14H12
Kurzbeschreibung

hellgelbe geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 530-48-3
ECHA-InfoCard 100.007.712
PubChem 10740
ChemSpider 10287
Wikidata Q27274933
Eigenschaften
Molare Masse 180,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,023 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

5–7 °C[1]

Siedepunkt

270–271 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,6065 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 411
P: 273391501[2]
Toxikologische Daten

>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Gewinnung und Darstellung

1,1-Diphenylethylen kann durch eine Grignard-Reaktion von Acetophenon mit Phenylmagnesiumbromid, gefolgt von einer säurekatalysierten Dehydratisierungsreaktion gewonnen werden.[3]

1953 entdeckten Georg Wittig und Geissler, dass die Reaktion von Benzophenon mit Methylentriphenylphosphoran die Verbindungen 1,1-Diphenylethylen und Triphenylphosphinoxid in nahezu quantitativer Ausbeute ergibt.[4]

Eigenschaften

1,1-Diphenylethylen ist eine Flüssigkeit, die mischbar mit Methanol, Chloroform und Diethylether, aber praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

1,1-Diphenylethylen wird als Zwischenprodukt in der organischen Synthese (zum Beispiel von 2-Chlor-1,1-diphenylethen[S 1] und Arzneistoffen) verwendet.[1] Es wirkt bereits in Spuren hemmend auf die Polymerisation einiger Verbindungen wie zum Beispiel Styren.[5][6]

Einzelnachweise

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