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1,2-Dibromethen

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

1,2-Dibromethen ist eine chemische Verbindung die in zwei isomeren Formen (cis-1,2-Dibromethen und trans-1,2-Dibromethen) auftritt.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformeln von (E)- und (Z)-1,2-Dibromethen
(E)-Isomer (links) und (Z)-Isomer (rechts)
Allgemeines
Name 1,2-Dibromethen
Andere Namen

Acetylendibromid

Summenformel C2H2Br2
Kurzbeschreibung

hellbraune Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 208-747-6
ECHA-InfoCard 100.007.953
PubChem 10897
ChemSpider 10435
Wikidata Q161467
Eigenschaften
Molare Masse 185,84 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,25[2]–2,27 g·cm−3 [1] (Gemisch)

Siedepunkt

107–110 °C[1]

Dampfdruck

4,2 kPa (25 °C)[3]

Brechungsindex
  • 1,5428 (cis, 20 °C)[4]
  • 1,5505 (trans, 18 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301315319335
P: 261301+310305+351+338[1]
Toxikologische Daten

117 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Gemisch)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibromethen kann durch eine Additionsreaktion von Ethin mit Brom gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Durch die hohe Dichte wird 1,2-Dibromethen zur Gruppe der Schwerflüssigkeiten gerechnet.[6]

Chemische Eigenschaften

1,2-Dibromethen reagiert mit Brom weiter zu 1,1,2,2-Tetrabromethan (C2H2Br4), was bedeutet das bei der Herstellung von 1,2-Dibromethen bei hoher Bromkonzentration immer 1,1,2,2-Tetrabromethan als Nebenprodukt entsteht.[7]

Verwendung

1,2-Dibromethen wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von chemischen Verbindungen (z. B. Endiinen) verwendet.[8]

Einzelnachweise

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