Endiine
chemische Verbindungen, die zu den Cycloalkenen und Diinen zählen
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Endiine sind eine Stoffklasse der organischen Chemie, deren Vertreter eine Doppelbindung aufweisen, die von zwei Dreifachbindungen flankiert wird. Eine charakteristische Reaktion der Endiine ist die Bergmann-Cyclisierung. Von besonderer Bedeutung sind in Bakterien natürlich vorkommende cyclische Endiine, die eine ausgeprägte Cytotoxizität aufweisen.
Vorkommen
Aus Bakterien sind diverse Naturstoffe bekannt, bei denen die Endiin-Einheit Bestandteil eines Cyclus ist. Dazu gehören das Neocarzinostatin aus Streptomyces carcinostaticus,[1] die Esperamicine aus Actinomadura verrucospora,[2] Dynemicin A aus Micromonospora chersina[3] und die Calicheamicine aus Micromonospora echinospora.[4] Teilweise treten die Endiinkomponenten an Chromoproteine gebunden auf, beispielsweise bei Neokarzinostatin oder bei C-1027 aus Streptomyces globisporus.[5]
Eigenschaften und Reaktionen
Charakteristisch sind bei den natürlichen Endiin-Antibiotika die Neun- bzw. Zehnringe, die eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung zwischen zwei entsprechenden Dreifachbindungen enthalten. Durch dieses Strukturmotiv sind diese Verbindungen in der Lage, eine Bergman-Cyclisierung einzugehen und können dadurch die DNA schädigen. Das hierbei entstehende Diradikal führt zu einem Doppelstrangbruch der DNA.[6]