1,3-Dioxan-2-on
organische Verbindung
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1,3-Dioxan-2-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten sauerstoffhaltigen Heterocyclen. Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, deren 1- und 3-Position durch Sauerstoffatome gebildet werden. In 2-Position befindet sich eine Ketogruppe. Die Verbindung kann auch als cyclisches Carbonat aufgefasst werden.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,3-Dioxan-2-on | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Trimethylencarbonat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H6O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 102,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,23 g·cm−3 (50 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
83–85 °C (13 Pa)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4409[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung
Die Darstellung von 1,3-Dioxan-2-on gelingt über die Cyclisierung organischer Carbonate wie Di-tert-butyldicarbonat in Gegenwart der Base DMAP[4] oder Diethylcarbonat in Gegenwart von Natriummethanolat bei erhöhter Temperatur[5] mit 1,3-Propandiol.
Es kann auch in sehr guter Ausbeute aus Oxetan unter hohem Kohlenstoffdioxiddruck an einem Antimonkatalysator erhalten werden.[6]
Eigenschaften
1,3-Dioxan-2-on ist bei Raumtemperatur ein farbloser Feststoff, der bei 47 °C schmilzt.
Verwendung
1,3-Dioxan-2-on ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von Polytrimethylencarbonat.[S 1] Dieses kann durch Ringöffnung mittels einer Lewis-Säure erhalten werden. Es werden nur katalytische Mengen der Lewis-Säure benötigt. Hierzu können beispielsweise Komplexe des Scandiums benutzt werden.[7][8] Auch Copolymere mit Ethylenglycol können auf diese Weise mit Zinkkatalysatoren erhalten werden.[9]
Durch die Reaktion zwischen 1,3-Dioxan-2-on mit Kaliumthiocyanat bei 140 °C kann Thietan hergestellt werden. Als Nebenprodukte entstehen Kaliumcyanat und Kohlenstoffdioxid.[10]
