1,5-Pentandiol
organische Verbindung, aliphatischer zweiwertiger Alkohol, ungiftiger Weichmacher
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1,5-Pentandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Sie besteht aus dem Grundgerüst des n-Pentans, an dessen terminalen Positionen sich Hydroxygruppen befinden.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1,5-Pentandiol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H12O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, viskose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 104,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,99 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
242 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4499[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Technisch ist 1,5-Pentandiol durch Hydrogenolyse von Tetrahydrofurfurylalkohol bei Temperaturen von 250–300 °C und Drücken von 230–430 bar an Adkins-Katalysatoren auf Basis von spinellem Kupferchromit zugänglich.[4]
Daneben kann die Verbindung durch katalytische Hydrierung von Glutarsäure, Glutaraldehyd oder Glutarsäureestern gewonnen werden.[5]
Ein weiterer Syntheseweg besteht in der Hydrierung von Furfural mit molekularem Wasserstoff und Eisen(II)-chlorid am Platinkatalysator.[3]
Eigenschaften
1,5-Pentandiol ist eine farblose Flüssigkeit, die bei einer Temperatur von 242 °C siedet.
Es bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 142 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,1 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 330 °C.[2][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
1,5-Pentandiol findet Anwendung als Weichmacher in der Kunststoffindustrie. Durch Reaktion mit Kaliumiodid, Diphosphorpentoxid und Phosphorsäure kann 1,5-Diiodpentan gewonnen werden.[7]