Pentan
chemische Verbindung
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Pentan ist als erste Verbindung der Alkane eine bei Raumtemperatur und Normaldruck farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C5H12. Der Name „Pentan“ leitet sich von den fünf gebundenen Kohlenstoffatomen ab (penta, griechisch: „fünf“). Es ist der lineare Vertreter der drei Strukturisomere der Pentane (n-Pentan, Isopentan und Neopentan).
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Pentan | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H12 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 72,15 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,63 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (39 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,358[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| MAK |
1000 ml·m−3, 3000 mg·m−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
Pentan kann in Erdgas auftreten, sogenanntem "nassem" Gas, das flüssige Alkane bis einschließlich Hexan oder Heptan enthält.[5] Außerdem ist es Bestandteil von Erdöl und tritt dabei in der Benzinfraktion (C5–C8) auf.[6] Extraterrestrisch wurde Pentan im Rahmen der Rosetta-Mission im Schweif des Kometen Tschurjumow-Gerassimenko nachgewiesen.[7]
Gewinnung und Darstellung
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Pentan ist eine farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit. Es ist unpolar, und somit z. B. in Wasser kaum löslich, jedoch mit den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 39 mg/l (20 °C).[2] Der Heizwert Hi beträgt 12,6 kWh/kg.[9]
Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Cyclohexan, n-Hexan, n-Heptan, Toluol, Benzol, n-Propanol, n-Butanol, i-Butanol, 2-Butanol, Chloroform, THF und Essigsäure gebildet.[10]
| Lösungsmittel | Wasser | Methanol | Ethanol | 2-Propanol | Aceton | |
| Gehalt n-Pentan in Ma% | 99 | 93 | 95 | 94 | 80 | |
| Siedepunkt in °C | 35 | 30,9 | 34 | 35 | 32 | |
| Lösungsmittel | Diethylether | Methylacetat | Schwefelkohlenstoff | Acetonitril | ||
| Gehalt n-Pentan in Ma% | 32 | 78 | 89 | 90 | ||
| Siedepunkt in °C | 33 | 34 | 36 | 35 | ||
Pentan kristallisiert in der orthorhombischen Raumgruppe Pbcn (Raumgruppen-Nr. 60).[11][12]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Pentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −49 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.-% (33 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,7 Vol.-% (260 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][13] Mit einer Mindestzündenergie von 0,28 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.[2][14] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,5 bar.[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,93 mm bestimmt.[2][13] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[13][2] Die Zündtemperatur beträgt 260 °C.[13][2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
Pentan wird als Lösungs- und Extraktionsmittel, zum Schäumen von Polyurethan, Phenolharz und Polystyrol sowie als Treibmittel für Aerosole verwendet. Außerdem dient es als Referenzsubstanz in der Gaschromatographie, als Füllung für Tieftemperaturthermometer[15] sowie als FCKW-freies Kältemittel (R601).[16]
In der chemischen Industrie wird Pentan zur Herstellung verschiedener anderer Verbindungen genutzt. Dazu gehören die Isomerisierung zu Isopentan und die Oxidation zu Phthalsäureanhdydrid.[8]
Gefahren
Pentan wirkt reizend auf Haut und Augen. In höheren Konzentrationen wirkt es betäubend, kann Herzrhytmusstörungen auslösen und zu Ersticken führen.[15] Der Flammpunkt liegt deutlich unter Raumtemperatur, sodass es leicht explosionsfähige Gemische mit Luft bilden kann.[17]
