2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid
chemische Verbindung
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2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid oder Gibbs’ Reagenz, ist ein N-halogeniertes Chinonimin-Derivat, das in der analytischen Chemie als Nachweisreagenz für Phenole dient. Sein Reaktionsprodukt mit Phenol, das Tillmans-Reagenz, findet als Redoxindikator Anwendung. Seine Verwendung als Nachweisreagenz hat 1927 erstmals Harry Drake Gibbs beschrieben.[3]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H2Cl3NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelgelber, kristalliner Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 210,45 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
65–67 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Darstellung und Gewinnung
Eine Synthese von 2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid geht vom 4-Nitrophenol aus, welches im ersten Schritt mittels Chlorierung in das 2,6-Dichlor-4-nitrophenol überführt wird. Eine Reduktion mit Zinn ergibt dann das 2,6-Dichlor-4-aminophenol. Dieses wird im letzten Schritt mit Kaliumhypochlorit zur Zielverbindung oxidiert.[4]
Eigenschaften
2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid bildet gelbe Nadeln, die bei 67–68 °C schmelzen.[4] Oberhalb von 170 °C wird eine thermische Zersetzung beobachtet.[4] Die Verbindung löst sich nur sehr schwer in Wasser. Die Löslichkeit ist in Alkoholen etwas besser bzw. sehr gut in Aceton und Ethern.[5]
Löslichkeiten bei 20 °C[5] Lösungsmittel Wasser Methanol Ethanol n-Propanol n-Butanol Aceton Löslichkeit in g/100 ml 0,003 10 5 2,5 2,5 100 Lösungsmittel Dioxan Diethylether Chloroform Benzol n-Heptan Löslichkeit in g/100 ml 33 30 50 35 1,5
Die Verbindung ist explosionsgefährlich im Sinne des Sprengstoffgesetzes und ist dort der Stoffgruppe C zugeordnet.[6]
Verwendung
2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid findet in der organischen analytischen Chemie als Nachweisreagenz für in para-Stellung unsubstituierte Phenole Anwendung. Die Reaktion des Reagenzes mit Phenolen ist gegenüber der ortho-Position in para-Position begünstigt. Die Substanz kann auch als Sprühreagenz eingesetzt werden.[5]
