2-Acetyl-1-pyrrolin
chemische Verbindung
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2-Acetyl-1-pyrrolin (kurz: 2AP) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrroline und der Ketone. 2AP ist ein Schlüsselaromastoff in Weißbrotkrusten[3] und bestimmt das Aroma einiger aromatischer Reissorten wie Basmati-Reis wesentlich mit.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 2-Acetyl-1-pyrrolin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H9NO | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Röstig-popcornartig riechende Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 111,14 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
2AP ist ein Naturstoff. Es kommt in vielen Bakterien, Pflanzen, Tieren und Pilzen vor. Beispielsweise wurde es in Blättern von Spinat-, Soja- und Gurkenpflanzen, aber auch im Urin von Tigern gefunden.[4]
Daneben entsteht es bei der Herstellung und Zubereitung vieler Lebensmittel. So ist es unter anderem in frisch gebackenen Broten (besonders in der Kruste bei Weißbroten), Reis, gekochten Kartoffeln, H-Milch und gekochtem Fleisch nachgewiesen worden.[4]
Entstehung
2AP entsteht im Rahmen von Maillard-Reaktionen bei der Lebensmittelverarbeitung.[4] In Modellversuchen hat sich gezeigt, dass 2AP aus Methylglyoxal und 1-Pyrrolin gebildet wird. Das Methylglyoxal entsteht beim Glucoseabbau und das 1-Pyrrolin beim Strecker-Abbau von Prolin und Ornithin.[3]
Eigenschaften
Die Geruchsschwelle von 2AP in der Luft liegt bei 0,02 ng/L und in Wasser bei 0,1 μg/L und das Aroma von 2AP wird oft als popcornartig und röstig beschrieben.[3] Der Stoff ist sehr instabil und damit nicht für lange Lagerung oder eine kommerzielle Nutzung geeignet.[4]