2-Methylchinolin
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
2-Methylchinolin (Trivialname Chinaldin) ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Chinolingerüst, welches in 2-Position mit einer Methylgruppe substituiert ist.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Methylchinolin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Chinaldin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H9N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe, schwer entzündliche, wenig flüchtige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 143,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,06 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
246,9 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,6116[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Natürlich kommt 2-Methylchinolin in Teeblättern und Jasminblüten vor.[3]
Gewinnung und Darstellung
2-Methylchinolin kommt zu etwa 0,2 % im Steinkohlenteer vor und kann aus diesem durch geeignete Verfahren gewonnen werden. 2-Methylchinolin geht bei der Destillation des Teers in der zusammen mit Chinolin und Isochinolin in der gleichen Fraktion über. Nach Extraktion mit Schwefelsäure wird 2-Methylchinolin durch Fällung mit Ammoniak von diesen abgetrennt.[2]
Synthetisch kann 2-Methylchinolin durch eine Skraup-Synthese aus Anilin und Crotonaldehyd gewonnen werden.[2]
Verwendung
2-Methylchinolin wird zur Herstellung von Farbstoffen wie Pinacyanol, Chinolingelb oder Chinaldinrot verwendet.[2] Es wurde gezeigt, dass 2-Methylchinolinsulfat[4] als Anästhetikum für Fischtransporte genutzt werden kann.[5]