2-Methylcyclohexanol
farblose Flüssigkeit, mit campherartigem Geruch
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2-Methylcyclohexanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanolderivate, zählt also zu den Alkoholen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie (* = Stereozentrum) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Methylcyclohexanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H14O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit campherartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 114,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,462 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Stereoisomerie
2-Methylcyclohexanol besitzt zwei Stereozentren, somit existieren vier Stereoisomere:
- (1S,2R)-2-Methylcyclohexanol
- (1R,2S)-2-Methylcyclohexanol
- (1R,2R)-2-Methylcyclohexanol
- (1S,2S)-2-Methylcyclohexanol
| Isomere von 2-Methylcyclohexanol | ||||
| Exakter Name | (1S,2R)-2-Methylcyclohexanol | (1R,2S)-2-Methylcyclohexanol | (1R,2R)-2-Methylcyclohexanol | (1S,2S)-2-Methylcyclohexanol |
| Strukturformel | -cis-2-Methylcyclohexanol_Strukturformel.svg) |
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-trans-2-Methylcyclohexanol_Strukturformel.svg){kind=spacer} |
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Eine Mischung aus (1S,2R)-2-Methylcyclohexanol und (1R,2S)-2-Methylcyclohexanol wird cis-2-Methylcyclohexanol genannt. trans-2-Methylcyclohexanol ist eine Mischung aus (1R,2R)-2-Methylcyclohexanol und (1S,2S)-2-Methylcyclohexanol.
Gewinnung und Darstellung
trans-2-Methylcyclohexanol kann durch Hydroborierung von 1-Methylcyclohexen gewonnen werden.[6] Eine Mischung aus 75 % cis-2-Methylcyclohexanol und 25 % trans-2-Methylcyclohexanol kann durch Reduktion von 2-Methylcyclohexanon mit Lithiumtriethylborhydrid gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
Die Verbindung ist eine farblose Flüssigkeit mit campherartigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
2-Methylcyclohexanol wird verwendet, um die Wirkung von organischen Lösungsmitteln auf die Epoxidhydrolase zu untersuchen.[3] Es wird auch bei der Herstellung von Essigsäure-(2-methyl-cyclohexylester) durch Reaktion mit Essigsäureanhydrid verwendet.[8]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Methylcyclohexanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 58 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden.[1]