2-Nitropropan

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

2-Nitropropan ist eine organische chemische Verbindung, die zur Gruppe der aliphatischen Nitroverbindungen, den Nitroalkanen gehört.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von 2-Nitropropan
Allgemeines
Name 2-Nitropropan
Andere Namen
  • Dimethylnitromethan
  • Isonitropropan
  • 2-NP
Summenformel C3H7NO2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-46-9
EG-Nummer 201-209-1
ECHA-InfoCard 100.001.100
PubChem 398
ChemSpider 387
Wikidata Q209453
Eigenschaften
Molare Masse 89,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−93 °C[1]

Siedepunkt

120 °C[1]

Dampfdruck
  • 17,2 hPa (20 °C)[1]
  • 29,9 hPa (30 °C)[1]
  • 49,8 hPa (40 °C)[1]
  • 79,9 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (17 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,3944 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226302331341350412
P: 202210273301+312304+340+311308+313[1]
MAK

Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 18 mg·m−3[4]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−180,3 kJ/mol[5]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Vorkommen

2-Nitropropan entsteht bei der Verbrennung von Tabak und anderem nitratreichen organischen Material.

Darstellung und Gewinnung

Die industrielle Herstellung von 2-Nitropropan erfolgt in einer Gasphasennitrierung von Propan mittels Salpetersäure, wobei das Verhältnis der entstehenden Nitroverbindungen Nitromethan, Nitroethan, 1-Nitropropan und 2-Nitropropan von der Temperatur abhängt. Andererseits kann es durch Reaktion von Distickstofftetroxid mit Propan in Anwesenheit eines Überschusses Sauerstoff synthetisiert werden.[6]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Nitropropan ist eine klare, ölige Flüssigkeit. Technisches Nitropropan kann eine leicht gelbe Färbung aufweisen. Die Verbindung siedet bei Normaldruck bei 120,25 °C.[7][8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,61144, B = 1664,036 und C = −32.155 im Temperaturbereich von 254,4 bis 393,5 K.[9] Die Verdampfungsenthalpie beträgt bei 25 °C 41,4 kJ·mol−1, am Siedepunkt 36,8 kJ·mol−1.[6] 2-Nitropropan ist wenig in Wasser löslich, aber mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln. Es ist selbst auch ein hervorragendes Lösungsmittel für viele organische Verbindungen. 2-Nitropropan ist mit Wasser nur begrenzt mischbar. Mit zunehmender Temperatur steigen die Löslichkeiten von 2-Nitropropan in Wasser und von Wasser in 2-Nitropropan nur in geringem Maße an.[6]

Löslichkeiten zwischen 2-Nitropropan und Wasser[6]
Temperatur °C2570
2-Nitropropan in Wasser in Ma-%1,72,3
Wasser in 2-Nitropropan in Ma-%0,51,6

Mit einem Wassergehalt von 29,4 Ma% bildet die Verbindung ein bei 88,55 °C und Normaldruck siedendes Azeotrop.[6]

Chemische Eigenschaften

2-Nitropropan ist unter Normalbedingungen stabil, reagiert jedoch mit basischen Substanzen unter Deprotonierung am mittleren Kohlenstoffatom. Das dabei entstehende aci-Nitropropan-Anion kann beim Erhitzen oder Konzentrieren aus Lösungen heftig explodieren. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 180 °C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −2100 J·g−1 bzw. −187,1 kJ·mol−1.[10]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Die Verbindung ist brennbar und bildet mit Luft explosive Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 26 °C.[1][11] Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,2 Vol.‑% (81 g/m3).[1][11] Die Zündtemperatur beträgt 425 °C.[1][11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 5·10−5 S·m−1 bei 30 °C eher gering.[12]

Verwendung

Es wird eher selten als Lösungsmittel verwendet. Weiterhin findet es Anwendung als Treibstoffzusatz.

Toxikologie

Der Hauptaufnahmeweg von 2-Nitropropan verläuft über den Atemtrakt. Akut muss mit Reizung der Augen, Schleimhäute und Atemwege gerechnet werden. Weiterhin können Störungen des Zentralnerven- und Gastrointestinalsystems, Blutschädigung sowie Leberschäden auftreten. Vergiftungssymptome sind Kopfschmerz, Schwindel, taumelnder Gang, Erbrechen und Bauchschmerzen.

2-Nitropropan ist im Tierversuch krebserregend.

Chronische Aufnahme ruft schwere Leberschäden hervor; ein nachgewiesener Fall führte nach 3 Wochen zum Tod eines Arbeiters.[1]

Einzelnachweise

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