2-Nitropropan
chemische Verbindung
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2-Nitropropan ist eine organische chemische Verbindung, die zur Gruppe der aliphatischen Nitroverbindungen, den Nitroalkanen gehört.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Nitropropan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H7NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 89,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,99 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
120 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (17 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3944 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 18 mg·m−3[4] | ||||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−180,3 kJ/mol[5] | ||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
2-Nitropropan entsteht bei der Verbrennung von Tabak und anderem nitratreichen organischen Material.
Darstellung und Gewinnung
Die industrielle Herstellung von 2-Nitropropan erfolgt in einer Gasphasennitrierung von Propan mittels Salpetersäure, wobei das Verhältnis der entstehenden Nitroverbindungen Nitromethan, Nitroethan, 1-Nitropropan und 2-Nitropropan von der Temperatur abhängt. Andererseits kann es durch Reaktion von Distickstofftetroxid mit Propan in Anwesenheit eines Überschusses Sauerstoff synthetisiert werden.[6]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
2-Nitropropan ist eine klare, ölige Flüssigkeit. Technisches Nitropropan kann eine leicht gelbe Färbung aufweisen. Die Verbindung siedet bei Normaldruck bei 120,25 °C.[7][8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,61144, B = 1664,036 und C = −32.155 im Temperaturbereich von 254,4 bis 393,5 K.[9] Die Verdampfungsenthalpie beträgt bei 25 °C 41,4 kJ·mol−1, am Siedepunkt 36,8 kJ·mol−1.[6] 2-Nitropropan ist wenig in Wasser löslich, aber mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln. Es ist selbst auch ein hervorragendes Lösungsmittel für viele organische Verbindungen. 2-Nitropropan ist mit Wasser nur begrenzt mischbar. Mit zunehmender Temperatur steigen die Löslichkeiten von 2-Nitropropan in Wasser und von Wasser in 2-Nitropropan nur in geringem Maße an.[6]
Löslichkeiten zwischen 2-Nitropropan und Wasser[6] Temperatur °C 25 70 2-Nitropropan in Wasser in Ma-% 1,7 2,3 Wasser in 2-Nitropropan in Ma-% 0,5 1,6
Mit einem Wassergehalt von 29,4 Ma% bildet die Verbindung ein bei 88,55 °C und Normaldruck siedendes Azeotrop.[6]
Chemische Eigenschaften
2-Nitropropan ist unter Normalbedingungen stabil, reagiert jedoch mit basischen Substanzen unter Deprotonierung am mittleren Kohlenstoffatom. Das dabei entstehende aci-Nitropropan-Anion kann beim Erhitzen oder Konzentrieren aus Lösungen heftig explodieren. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 180 °C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −2100 J·g−1 bzw. −187,1 kJ·mol−1.[10]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Die Verbindung ist brennbar und bildet mit Luft explosive Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 26 °C.[1][11] Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,2 Vol.‑% (81 g/m3).[1][11] Die Zündtemperatur beträgt 425 °C.[1][11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 5·10−5 S·m−1 bei 30 °C eher gering.[12]
Verwendung
Es wird eher selten als Lösungsmittel verwendet. Weiterhin findet es Anwendung als Treibstoffzusatz.
Toxikologie
Der Hauptaufnahmeweg von 2-Nitropropan verläuft über den Atemtrakt. Akut muss mit Reizung der Augen, Schleimhäute und Atemwege gerechnet werden. Weiterhin können Störungen des Zentralnerven- und Gastrointestinalsystems, Blutschädigung sowie Leberschäden auftreten. Vergiftungssymptome sind Kopfschmerz, Schwindel, taumelnder Gang, Erbrechen und Bauchschmerzen.
2-Nitropropan ist im Tierversuch krebserregend.
Chronische Aufnahme ruft schwere Leberschäden hervor; ein nachgewiesener Fall führte nach 3 Wochen zum Tod eines Arbeiters.[1]
Weblinks
- Environmental Health Criteria (EHC) für 2-Nitropropane