3-Brombiphenyl
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
3-Brombiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polybromierten Biphenyle (PBB).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Brombiphenyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-Monobrombiphenyl | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H9Br | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis braune Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 233,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,398 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[3] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,639 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
3-Brombiphenyl kann ausgehend durch Reaktion von 2-Acetamidobiphenyl[S 1] mit Brom in Essigsäure gewonnen werden. Das entstandene Monobromderivat wird in Ethanol/Salzsäure hydrolysiert und alkalisiert, wobei 2-Amino-5-brombiphenyl[S 2] entsteht. Dieses Zwischenprodukt wird anschließend diazotiert und das Diazoniumsalz durch Erwärmen mit Kupferbronze oder mit Phosphinsäure desaminiert.[4] Man erhält es auch bei der reduktiven Dehalogenierung von 2,5-Dibrombiphenyl.[5]
Eigenschaften
Regulierung
In der Europäischen Union wird 3-Brombiphenyl im Anhang XVII der REACH-Verordnung gelistet und unterliegt in der EU einem Verwendungsverbot in Textilerzeugnissen mit Hautkontakt sowie einem Inverkehrbringensverbot.[7]
In der Schweiz ist die Herstellung und Verwendung von 3-Brombiphenyl – mit Ausnahme von Synthese-Zwischenprodukten – gemäß der Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung verboten.[8]