3-Butenal
chemische Verbindung
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3-Butenal ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C4H6O. Es enthält sowohl eine Alkengruppe als auch eine Aldehydgruppe und ist isomer zum Crotonaldehyd (2-Butenal). Die sehr leicht flüchtige Verbindung muss immer frisch synthetisiert werden, da sie dazu neigt schnell zum deutlich stabileren Crotonaldehyd zu isomerisieren. Wärme, Säuren oder Basen dienen dabei als Katalysator.[2][3]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 3-Butenal | ||||||||||||
| Summenformel | C4H6O | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 70,09 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Darstellung
Charles Alexander McDowell (1918–2001) et al. beschrieben 1962 die erste Synthese von 3-Butenal, durch Jones-Oxidation des entsprechenden Alkohols, 3-Buten-1-ol.[4] Auch andere Methoden sind bekannt, beispielsweise mit einem Derivat der 12-Molybdophosphorsäure[5] oder mit dem Bobbitt-Salz.[6]
Eine Übersicht der Literatur zeigt eine Reihe an Synthesemöglichkeiten, die sich in folgende Kategorien einordnen lassen:[2]
- Spaltung von Acetalen mit 60–90 % Reinheit: Hydrolyse von 4,4-Diethoxy-1-buten mit Salzsäure.[7]
- Grignard-Reaktion an DMF: quantitativ
- Oxidationen von 3-Buten-1-ol:
- TEMPO (homogen/heterogen): 100 % Umsatz
- Jones-Oxidation[8]
- Glycolspaltung: quantitativ als Lösung in DCM: Allylierung von Glyoxal mit Allylbromid / Zinn zu 1,7-Octadien-4,5-diol und Spaltung mit Natriumperiodat.[9][10]
Die besten Ergebnisse liefern demnach die Grignard-Reaktion, die TEMPO-Oxidation, sowie die Diolspaltung.[2]