3-Chlor-1-propanol
chemische Verbindung
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3-Chlor-1-propanol ist eine chemische Verbindung vom Typ eines linearen C3-Chlorhydrins.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Chlor-1-propanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H7ClO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 94,019 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | |||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
<−20 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
3-Chlor-1-propanol wurde erstmals 1916 von C. G. Derick und D. W. Bissell durch Reaktion von 1,3-Propandiol mit Chlorwasserstoff bei 100 °C synthetisiert. Diese Methode liefert allerdings nur eine sehr geringe Ausbeute.[3] Technisch wird 3-Chlor-1-propanol schon seit den 1930er Jahren unter Katalyse aus Ethen, Formaldehyd und Chlorwasserstoff synthetisiert.[4] Das Patent wurde von der IG Farben angemeldet.
Verwendung
3-Chlor-1-propanol wird in der medizinischen Chemie als Linker eingesetzt.[5] Abgesehen davon kann es zu Oxetan kondensiert werden.
Sicherheitshinweise
3-Chlor-1-propanol hat einen Flammpunkt von 74 °C.[1]