4-Hydroxynonenal
chemische Verbindung
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4-Hydroxynonenal, ist ein reaktiver, α,β-ungesättigter Aldehyd, der aus der Lipidperoxidation mehrfach ungesättigter Fettsäuren (engl. polyunsaturated fatty acids - PUFAs) entsteht. Bei diesem Vorgang werden wiederum Proteine unter Bedingungen des oxidativen Stresses modifiziert, d. h. geschädigt.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Strukturformel der (E)-Form mit unvollständiger Stereochemie | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 4-Hydroxynonenal | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H16O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 156,22 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Dichte |
0,944 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,471[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Geschichte
4-HNE wurde von Hermann Esterbauer charakterisiert und seitdem erschienen eine Vielzahl an Publikationen über diese Substanz.[1]
Biologische Bedeutung
4-HNE wird mit verschiedenen Krankheiten in Verbindung gebracht, vor allem Alzheimer, Krebs oder Arteriosklerose.
Isomerie
4-Hydroxynonenal enthält eine unsymmetrisch substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und zusätzlich ein stereogenes Zentrum. Folglich gibt es vier isomere Verbindungen:
- (E,R)-4-Hydroxynonenal,
- (E,S)-4-Hydroxynonenal,
- (Z,R)-4-Hydroxynonenal und
- (Z,S)-4-Hydroxynonenal.
Weblinks
- HNE club - Eine Interessensgemeinschaft für HNE-Forschung