6-Methylcumarin
organische Verbindung, Naturstoff, Duftstoff
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6-Methylcumarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cumarinderivate (Methylcumarine).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 6-Methylcumarin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H8O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit Geruch nach Kokosnuss[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 160,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
303 °C (967 hPa)[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
6-Methylcumarin kann durch mehrere Verfahren hergestellt werden. So durch Kondensation von p-Kresoldisulfonsäure mit Fumarsäure in Gegenwart von Schwefelsäure, durch Kondensation des Aldehyds der 6-Hydroxy-m-toluylsäure mit Malonsäure in Gegenwart von Anilin, gefolgt von Erhitzen, um das Lacton zu bilden, oder die Reaktion von Salicylaldehyd mit Propionsäureanhydrid und Natriumpropionat.[2]
Eigenschaften
6-Methylcumarin ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
6-Methylcumarin wird in Lebensmitteln als künstliches Waldmeister- oder Kokosnussaroma verwendet.[4][2] Die Höchstmenge in verzehrfertigen Lebensmitteln ist mit 30 mg/kg festgelegt.[5][2]
Analytik
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von 6-Methylcumarin kommt nach angemessener Probenvorbereitung die Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung zum Einsatz.[6]