Aflatoxin B1

Aflatoxine sind sekundäre Stoffwechselprodukte, die von verschiedenen Pilzstämmen wie Aspergillus flavus und Aspergillus parasiticus produziert werden und als Kontaminanten in einer Vielzahl von Kulturpflanzen – Getreide, Ölsaaten, Nüssen und Gewürzen – weit verbreitet sind und daraus entstehenden Produkten wie zum Beispiel Milch und Trockenmilch nachgewiesen wurden. Unter diesen Toxinen gilt Aflatoxin B₁ als das am häufigsten vorkommende und auch als das schädlichste.^[2][4][5]

Eine Totalsynthese von Aflatoxin B₁ wurde 1967 durch George Büchi et al. beschrieben. In einer vielstufigen Synthesesequenz erhält man das racemische Aflatoxin B₁ ausgehend von 2,4,6-Trihydroxyacetophenon über die Zwischenstufe 5-Benzyloxy-7-methoxy-4-methylcumarin.^{[S 1][6]}

Totalsynthese von Aflatoxin B₁ nach Büchi et al.

Aflatoxin B₁ hat eine hohe thermische Stabilität auch bei hohen Temperaturen (>100 °C), die verhindert, dass sie bei der Lebensmittelherstellung thermisch abgebaut werden. Die Karzinogenität und immunsuppressive Wirkung von Aflatoxin B₁ wurde bei allen Tierarten, einschließlich Geflügel, Forellen, Rindern und Ratten, ausführlich dokumentiert, wobei die Inzidenz je nach Tierart, Geschlecht und Alter unterschiedlich ist. Die Toxizität für den Menschen wurde im Zusammenhang mit verschiedenen Ausbrüchen akuter Vergiftungen, insbesondere in Entwicklungsländern, untersucht. Viele epidemiologische Studien befassten sich mit dem Zusammenhang zwischen der Aufnahme von Aflatoxinen über kontaminierte Lebensmittel und gesundheitlichen Problemen.^[2] Die verwandte Verbindung Aflatoxin M₁ ist ein Hauptmetabolit von Aflatoxin B₁ bei Menschen und Tieren.^[7] Aflatoxin B₁ ist per se inaktiv, wird jedoch durch Verstoffwechselung in den chemisch reaktiven, an DNA bindenden Metaboliten Aflatoxin-B₁-8,9-epoxid überführt.^[8]