Ambrein

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Ambrein ist ein Triterpen-Alkohol. Es ist der Hauptinhaltstoff der grauen Ambra (Ambra grisea) des Pottwals.[2]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von Ambrein
Allgemeines
Name Ambrein
Andere Namen
  • (+)-Ambrein
  • (1R,2R,4aS,8aS)-1-((3E)-6-((1S)-2,2-Dimethyl-6-methylencyclohexyl)-4-methyl-3-hexenyl)decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthalenol (IUPAC)
  • (E)-Ambra-13,18(28)-dien-8-ol
  • AMBREIN (INCI)[1]
Summenformel C30H52O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 473-03-0
EG-Nummer 207-460-3
ECHA-InfoCard 100.006.784
PubChem 86289515
ChemSpider 10000763
Wikidata Q104936334
Eigenschaften
Molare Masse 428,74 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

83 °C[2]

Siedepunkt

210 °C (300 hPa)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten

7500 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Ambrein wurde als Fixateur bei der Parfümherstellung verwendet.[2] Die Verbindung ist vollkommen geruchslos, durch Oxidation z. B. durch Luftsauerstoff, entstehen die eigentlichen Geruchsstoffe, Ambrox und Ambrinol.

Die Duftnote liegt zwischen holzig, trocken, balsamisch, etwas tabakartig bis bouquethaft mit aphrodisierendem Einschlag. Zur Herstellung von Ambrox wird Ambrein heute nicht mehr benötigt, es wird als Ausgangsstoff durch Sclareol aus Salvia sclarea ersetzt.

Ambrein ist Bestandteil von Aphrodisiaka auf Basis des grauen Ambra, welche besonders in arabischen Ländern bekannt sind. Es soll die Konzentration von verschiedenen Hormonen der Adenohypophyse sowie die Konzentration von Testosteron im Blutserum erhöhen.[5]

Einzelnachweise

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