Anemonin
organische Verbindung, Naturstoff, Giftstoff
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Anemonin ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der in Hahnenfußgewächsen, wie zum Beispiel der Küchenschelle (Pulsatilla), enthalten ist.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| (5R,6R)-Anemonin (links) und (5S,6S)-Anemonin (rechts) | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Anemonin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8O4 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Nadeln oder Blättchen mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 192,17 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
158 °C[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser, löslich in Chloroform[3] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Sein Name leitet sich von der Bezeichnung der auch Anemone genannten Windröschen ab, in denen es zuerst von Heyer entdeckt wurde.[1] Es ist ein Umwandlungsprodukt des giftigen Protoanemonins[3] und besitzt eine Lactonstruktur: Es ist das Dilacton der 1,2-Dioxy-cyclobutan-di-β-acrylsäure. Es besitzt krampflösende, schmerzlindernde Eigenschaften und ist antibiotisch wirksam.[5] Aus Protoanemonin wird es neben Anemonsäure bei Kontakt mit Luft oder Wasser durch Dimerisierung gebildet.[6] Anemonin ist im Zusammenhang mit Bienenvergiftungen aufgrund bestimmter Hahnenfußpollen bekannt (Bettlacher Maikrankheit).[7]
Weblinks
- Animonin (ChemSpider)
- Anemonīn. In: Meyers Konversations-Lexikon. 4. Auflage. Band 1, Verlag des Bibliographischen Instituts, Leipzig/Wien 1885–1892, S. 562.
Literatur
- Alfred Basiner: Die Vergiftung mit Ranunkelöl, Anemonin und Cardol in Beziehung zu der Cantharidinvergiftung. Hrsg.: Kaiserliche Universität zu Dorpat. Dorpat 1881, OCLC 780342423 (ut.ee [PDF] Dissertation).
- I. L. Karle, J. Karle: The crystal and molecular structure of anemonin, C10H8O4. In: Acta Crystallographica. Band 20, Nr. 4, April 1966, S. 555–559, doi:10.1107/S0365110X66001233.
- Hiroshi Kataoka, Kazutoshi Yamada, Noboru Sugiyama: The Photo-synthesis of Anemonin from Protoanemonin. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 38, 1965, S. 2027, doi:10.1246/bcsj.38.2027.