Anhalonin
chemische Verbindung
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Anhalonin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Anhalonin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H17NO3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 235,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
85 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Anhalonin kommt in allen Lophophora-Arten in geringer Menge vor, beispielsweise in Lophophora williamsii.[3]
Biosynthese
Wie bei anderen Kaktusalkaloiden in der Gattung Lophophora auch, geht die Biosynthese von Tyrosin aus. Dieses wird durch die Tyrosin-Decarboxylase decarboxyliert. Die nächsten Schritte sind die Einführung einer Hydroxylgruppe in Position 3 und die Methylierung derselben, Einführung einer dritten Hydroxylgruppe in Position 5 und die Methylierung der Hydroxylgruppe in Position 4. Durch Cyclisierung entsteht schließlich Anhalonidin. Aus diesem entsteht dann durch Bildung eines Acetals das Anhalonin.[3]
Eigenschaften
In einem Versuch verursachte die Einnahme kleinerer Mengen Schläfrigkeit.[3]
Verwendung
Anhalonin kann neben Mescalin und Lophophorin als Marker dienen, um aus Lophophora williamsii hergestellte Drogen zu identifizieren.[4]