Lophophorin
chemische Verbindung
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Lophophorin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Lophophorin | ||||||||||||
| Andere Namen |
(−)-Lophophorin | ||||||||||||
| Summenformel | C13H17NO3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 235,28 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Lophophorin kommt in geringen Mengen in den Kakteen-Arten Lophophora williamsii, Lophophora diffusa und Lophophora fricii vor.[2] Auch in einem vermutlich über 1000 Jahre alten Peyote aus einer mexikanischen Begräbnisstätte konnte Lophophorin nachgewiesen werden, allerdings in deutlich geringerer Menge als in frischen Pflanzen.[3] Natürliches Lophophorin hat die (S)-Konfiguration am Stereozentrum, was durch Kristallstrukturanalyse des Hydrobromids nachgewiesen wurde.[4]
Lophophora diffusa
Lophophora fricii
Lophophora williamsii
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Biosynthese
Wie bei anderen Kaktusalkaloiden in Lophophora auch, geht die Biosynthese von Tyrosin aus. Dieses wird durch die Tyrosin-Decarboxylase decarboxyliert. Die nächsten Schritte sind die Einführung einer Hydroxylgruppe in Position 3 und die Methylierung derselben, Methylierung der Amino-Gruppe, Einführung einer dritten Hydroxylgruppe in Position 5 und die Methylierung der Hydroxylgruppe in Position 4. Durch Cyclisierung entsteht schließlich Pellotin. Im letzten Schritt wird die Benzodioxol-Struktur des Lophophorins aufgebaut.[2]
Synthese
Lophophorin kann ausgehend von O-Methylanhalonidin hergestellt werden. Durch kontrollierte saure Hydrolyse können selektiv die Methoxygruppen in den Positionen 7 und 8 hydrolysiert werden. Durch Umsetzung mit Ethylchlorformiat kann ein entsprechendes Carbamat hergestellt werden. Durch eine kupfer(II)-oxid-katalysierte Reaktion mit Dibrommethan in Dimethylformamid wird die Benzodioxolstruktur aufgebaut. Durch Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid entsteht Lophophorin.[4]