Anisalkohol

organische Verbindung, Duftstoff From Wikipedia, the free encyclopedia

Anisalkohol ist eine organische Verbindung, die sich von Benzylalkohol und Anisol ableitet. Er ist das bekannteste Mitglied aus der Gruppe der Methoxybenzylalkohole. Er bildet farblose bis gelbliche, leicht süßlich riechende Kristalle, die bereits bei Raumtemperatur schmelzen.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von Anisalkohol
Allgemeines
Name Anisalkohol
Andere Namen
  • 4-Methoxybenzylalkohol
  • p-Methoxybenzylalkohol
  • ANISE ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C8H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle oder Flüssigkeit mit blumig-süßem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-13-5
EG-Nummer 203-273-6
ECHA-InfoCard 100.002.976
PubChem 7738
ChemSpider 21105859
Wikidata Q548873
Eigenschaften
Molare Masse 138,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,11 g·cm−3 (25 °C)[3]

Schmelzpunkt

22–25 °C[3]

Siedepunkt

259 °C[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315317319
P: 261264272280302+352305+351+338[3]
Toxikologische Daten

1340 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Anis enthält natürlicherweise Anisalkohol

Anisalkohol kommt in Anis und Sternanis, aber auch in Vanille und Honig vor.[4]

Darstellung

Durch Reduktion aus Anisaldehyd (beispielsweise mit NaBH4) entsteht Anisalkohol.

Reaktionen

Durch Umesterung mit Anisalkohol können dessen Ester hergestellt werden. So zum Beispiel Anisylbutyrat aus Vinylbutyrat[5] und Anisylformiat aus Ethylformiat.[6]

Verwendung

Anisalkohol wird vor allem als Duftstoff in der Parfümerie oder als Aromastoff für Getränke oder Backwaren verwendet.[7][4] Daneben kann es als Schutzgruppe für Hydroxygruppen bei Veresterungen oder Veretherungen eingesetzt werden.[4]

Einzelnachweise

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