Anisylformiat
chemische Verbindung
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Anisylformiat (genauer 4-Anisylformiat oder para-Anisylformiat beziehungsweise p-Anisylformiat) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von Anisalkohol und Ameisensäure ab und wird als Duft- und Aromastoff verwendet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Anisylformiat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Methoxybenzylformiat (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H10O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,035 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
220 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,523 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Anisylformiat kommt als Aromakomponente in Bourbon-Vanille vor.[2]
Herstellung
Die Veresterung von Anisalkohol mit Ameisensäure gelingt in Hexan als Lösungsmittel und mit Schwefelsäure-modifiziertem Silicagel (hergestellt mithilfe von Chlorsulfonsäure) als Katalysator.[3] Eine Umesterung ist mit Ethylformiat und 1-Butyl-3-methylimiazoliumhydrogensulfat als Katalysator möglich.[4]
Eigenschaften
Anisylformiat weist einen süßen, würzigen Geruch nach grünen Blättern und Vanille auf.[2]
Verwendung
Anisylformiat wird als Duftstoff in Kosmetika und Reinigungsmitteln und als Aromastoff verwendet.[5][6] Die weltweite Verwendungsmenge hat in jüngerer Vergangenheit abgenommen. Während sie gemäß einem Bericht aus dem Jahr 2012 in der Größenordnung von 1 bis 10 Tonnen pro Jahr lag,[6] liegt sie laut einem neueren Bericht bei unter einer Tonne pro Jahr.[7] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.087 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen. Die Reinheit muss dabei mindestens 90 % betragen. Als Nebenkomponente darf 8 % Anisalkohol enthalten sein.[8]