Azaserin
chemische Verbindung
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Azaserin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diazo-Serinderivate, die eine glutaminähnliche Struktur besitzt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Azaserin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
O-Diazoacetyl-L-serin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H7N3O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 173,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Azaserin kann durch Streptomyces fragilis hergestellt werden.[3][4]
Eigenschaften
Azaserin ist ein hellgelber Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1] Es ist ein Hemmstoff der Purinsynthese (Antimetabolit).[5] Nur das L-Isomer ist ein Glutamin-Antagonist.[6]
Verwendung
Azaserin wird als Antibiotikum und Antimykotikum verwendet.[5] Weiterhin ist es die erste Verbindung aus Mikroorganismen, die bei einer systematischen Suche nach Hemmstoffen gegen Tumoren gefunden wurde. Es wird unter anderem bei akuter Leukämie eingesetzt.[3]
Regulierung
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Juli 1987 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Azaserin enthalten.[7]