Bisphenol AP
chemische Verbindung
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Bisphenol AP (abgekürzt: BPAP) ist eine organische Verbindung. Bisphenol AP hat eine anti-östrogene Wirkung und kann eine Störung der Blutzucker-Homöostase verursachen.[3] Eine Laborstudie zur Reproduktionstoxizität von Bisphenol-A-Analoga ergab, dass das Schädigungspotenzial von BPA durch Bisphenol M, Bisphenol AP und Bisphenol P übertroffen wird.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bisphenol AP | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H18O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 290,36 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
188–191 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Synthese
Bisphenol AP kann durch die Reaktion von Phenol mit Acetophenon unter Einwirkung eines sauren Katalysators hergestellt werden. Die Reaktion läuft über eine elektrophile aromatische Substitution ab.[5]
Verwendung
Bisphenol AP findet breite Verwendung bei der Synthese verschiedener Polymere wie Polycarbonate, Epoxidharze, Polyarylate, Polyether, Polyetherimide, Polyphenylenether und Copolymere. In den letzten Jahren wurden BPAP-haltige Materialien in zunehmendem Maße zur Herstellung verschiedener Produkte wie Beschichtungen, Formteile, lichtempfindliche Harzzusammensetzungsfolien, Verbundmatrizen, elektrische Isoliermaterialien, Thermopapiere, optische Folien und strukturelle Klebstoffe für den Einsatz in der Elektronik-, Automobil-, Innenausstattungs-, Luft- und Raumfahrt- und anderen Industrien verwendet. Die weit verbreitete Verwendung dieser Produkte führte unweigerlich zu einer BPAP-Kontamination von Umwelt und Lebensmitteln sowie zu einer späteren Exposition des Menschen. BPAP war in Hausstaub und in Körperpflegeprodukten wie Körperwaschmitteln, Haarpflegeprodukten, Make-up, Hautlotionen und Zahnpasten nachweisbar.[3]