Byelyankacin
chemische Verbindung
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Byelyankacin ist ein bakterielles Glycosid, dessen Aglycon über eine Isonitril-Funktion verfügt. Die Zucker-Komponente ist α-L-Rhamnose.[1] Dasselbe Aglycon kommt auch noch in Rhabduscin vor.[3]
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Byelyankacin | |||||||||
| Summenformel | C15H17NO5 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
Weißes Pulver[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 332,40 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Vorkommen
Byelyankacin kommt in mehreren Bakterien-Arten der Gattung Enterobacter vor.[1][3]
Biosynthese
Die Biosynthese geht von Tyrosin aus. Zwei Gene, isnA und isnB codieren für Enzyme, die dieses zum Aglycon von Byelyankacin umsetzen. Der letzte Schritt ist die Glycosylierung.[3]
Synthese
Zunächst wird Rhamnose peracetyliert. Durch Umsetzung mit Thiophenol und Bortrifluorid in Toluol entsteht das Phenylsulfanylderivat. Umsetzung mit p-Hydroxybenzaldehyd, N-Iodsuccinimid und Trifluoressigsäure in Dichlormethan ergibt das entsprechende Glycosid. Nach Entschützung der Acetatgruppen mit Natriummethanolat kann durch eine Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion die Vinylisonitrilgruppe des Byelyankacins aufgebaut werden.[4]
Eigenschaften
Byelyankacin ist ein nanomolarer Inhibitor der Tyrosinase in Pilzen und der Melanogenese in Melanocyten.[1][3][5]