Chlorantraniliprol

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Chlorantraniliprol ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Ryanodin-Rezeptor-Modulatoren.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Chlorantraniliprol
Allgemeines
Name Chlorantraniliprol
Andere Namen
  • 3-Brom-N-[4-chlor-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-1-(3-chlorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-carboxamid
  • Rynaxypyr
  • DPX-E2Y45
  • Coragen
Summenformel C18H14BrCl2N5O2
Kurzbeschreibung

hellgelbes, feinkristallines Pulver[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 500008-45-7
EG-Nummer (Listennummer) 610-489-8
ECHA-InfoCard 100.112.607
PubChem 11271640
ChemSpider 9446648
Wikidata Q2301181
Eigenschaften
Molare Masse 483,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,51 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

209 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich bei 330 °C[1]

Dampfdruck

6,3·10−12 Pa (bei 25 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,88 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273391501[2]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Es wurde von der Firma DuPont Crop Protection im Jahr 2007 eingeführt.

Wirkungsweise

Chlorantraniliprol ist in der Wirkungsweise mit anderen Ryanodin-Rezeptor-Modulatoren wie Flubendiamid oder dem strukturverwandten Cyantraniliprol vergleichbar. Es interagiert mit den Ryanodin-Rezeptoren, welche als Calciumkanäle den Ca2+-Transport in Muskelzellen steuern. Durch Chlorantraniliprol wird der Rezeptor aktiviert, wodurch Calcium-Ionen in der Zelle freigesetzt werden. Dies führt zu Kontrollverlust der Muskelbewegungen, was Lähmung und Tod zur Folge hat.[4]

Einsatzgebiete

Chlorantraniliprol wird im Acker- und Obstanbau verwendet. Dabei findet es vor allem als Spray Anwendung.[3] Es wirkt insbesondere gegen beißende und saugende Schädlinge wie den Apfelwickler Kartoffelkäfer und den Bekreuzten Traubenwickler.[5]

Toxikologie

In Tierversuchen konnte nachgewiesen werden, dass Chlorantraniliprol eine geringe Toxizität für Menschen bzw. Säugetiere sowie für Vögel und Fische aufweist. Für Insekten und wirbellose Wasserlebewesen ist der Wirkstoff hingegen hoch toxisch.[3] Von der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) wird ein ADI von 1,56 mg/kg angegeben.[6]

Trotz der Einstufung als wenig giftig für den Menschen wurde in Indien ein Fall von Vergiftung durch Chlorantraniliprol bekannt.[7]

Analytik

Chlorantraniliprol kann mittels flüssig- sowie gaschromatographischer Methoden zuverlässig nachgewiesen und quantifiziert werden. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden.[8]

Zulassung

In den meisten Staaten der EU ist Chlorantraniliprol zugelassen. So auch in Deutschland, Österreich und der Schweiz, wo es zum Beispiel im Pflanzenschutzmittel Coragen Anwendung findet.[9]

Handelsnamen

  • Coragen
  • Rynaxypyr
  • Altacor
  • Prevathon

Einzelnachweise

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