Chlorflurenol
chemische Verbindung
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Chlorflurenol ist ein Wachstumsregulator aus der Familie der Morphactine.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlorflurenol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H11ClO3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 274,7 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,496[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
152 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,021 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Stereoisomere
Bei dem Chlorflurenol handelt es sich um ein Racemat (1:1-Gemisch) der (R)- und (S)-Form, die wie folgt benannt werden können:
- (R)-2-Chlor-9-hydroxyfluoren-9-carbonsäuremethylester
- (S)-2-Chlor-9-hydroxyfluoren-9-carbonsäuremethylester
| Chlorflurenol (2 Stereoisomere) | |
|---|---|
-Chlorflurenol_V1.svg) (R)-Konfiguration |
-Chlorflurenol_V1.svg) (S)-Konfiguration |
Synthese
Chlorflurenol kann durch mehrstufige Reaktion aus Fluorenon dargestellt werden. Dieses wird mit Chlor zum Chloraromaten umgesetzt. Die weitere Umsetzung mit Cyanwasserstoff führt zum Cyanhydrin. Dieses wird mit Natriumhydroxid zur α-Hydroxycarbonsäure verseift und dann mit Methanol zum entsprechenden Methylester als Endprodukt umgesetzt.[3]
Wirkungsweise
Chlorflurenol ist ein Auxintransport-Hemmer.[4] Er sorgt für ein buschigeres Wachstum durch Hemmung des Längenwachstums und Aufhebung der Apikaldominanz. Morphactine stören die Mitoseaktivität in meristematischen Geweben und verändern so die Orientierung der Mitosespindeln.[5] Zusammen mit Herbiziden eingesetzt verstärkt es als Synergist die herbizidale Wirkung.
Zulassung
Chlorflurenol war von 1971 bis 2002 in der BRD zugelassen. Die EU-Kommission entschied 2004, Chlorflurenol nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittelwirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.[6]
In der Schweiz, Deutschland und Österreich sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]