Chlorphoxim

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Chlorphoxim ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.[3] Außerdem ist Chlorphoxim ein Cholinesterase-Hemmer und ein Neurotoxin.[1]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Chlorphoxim
Allgemeines
Name Chlorphoxim
Andere Namen

O,O-Diethyl-2-chlor-α-cyanobenzyliden­aminooxyphosphonothioat (IUPAC)

Summenformel C12H14ClN2O3PS
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14816-20-7
EG-Nummer 238-888-9
ECHA-InfoCard 100.035.338
PubChem 9570291
ChemSpider 7844758
Wikidata Q27155754
Eigenschaften
Molare Masse 332,74 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

66,5 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (1,7 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 311
P: 280302+352+312[2]
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Eigenschaften

In einer Studie wurde die Wirkung von Chlorphoxim zur Bekämpfung von Flöhen bei Känguru-Ratten und Hispid-Baumwollratten untersucht. Dabei erwies sich Chlorphoxim als wirksam.[4]

Im Rahmen einer weiteren Studie wurde die Wirkung von einigen Insektiziden an bestimmten Vorratsschädlingen untersucht. Während Phoxim, Bioresmethrin und Fenitrothion eine sehr starke Wirkung gegen den rotbraunen Reismehlkäfer zeigten, fiel die Insektizidwirkung von Chlorphoxim und Permethrin dagegen nur sehr gering aus.[5]

Synthese

Die Synthese von Chlorphoxim ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[3]

Chlorphoxim Synthese
Chlorphoxim Synthese

Handelsnamen

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Chlorphoxim wird unter dem Handelsnamen Baythion[3] vermarktet.

Zulassung

In der Europäischen Union sowie der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlorphoxim enthalten.[6]

Einzelnachweise

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