Cinmethylin

Strukturformel
	1:1-Gemisch der (1S,2R,4R)-Form (oben) und der (1R,2S,4S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Cinmethylin
Andere Namen	exo-(±)-1-Methyl-2-(2-methylbenzyloxy)-4-isopropyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan; (1R,2S,4S)-rel-1-Methyl-2-[(2-methylphenyl)methoxy]-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan; (1R,2S,4S*)-(±)-1-Methyl-2-[(2-methylphenyl)methoxy]-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan; (1RS,2SR,4SR)-1-Methyl-2-[(2-methylphenyl)methoxy]-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan;
Summenformel	C18H26O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit, das technische Produkt ist bernsteinfarben
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	402-410-9
ECHA-InfoCard	100.100.423
PubChem	91745
ChemSpider	82843
Wikidata	Q14625376
Eigenschaften
Molare Masse	274,398 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,015 g·cm−3
Siedepunkt	313 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,063 g·l−1 bei 20 °C); löslich in organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 332‐411
	P: 261‐271‐273‐304+340+312‐391‐501
Toxikologische Daten	4550 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cinmethylin ist eine chemische Verbindung, die als Vorauflaufherbizid Verwendung fand. Es ist ein Derivat des natürlichen Terpens 1,4-Cineol. Cinmethylin wirkt durch Hemmung der Tyrosinaminotransferase (TAT) im Tyrosinstoffwechsel, welche zur Synthese von Plastochinonen und Tocopherolen benötigt wird.^[5] Cinmethylin kommt als Racemat zum Einsatz. Es wurde 1989 von Shell eingeführt.^[2]

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