Citraloxim
Gruppe von Stereoisomeren
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Citraloxim ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Oxime, die sich von dem natürlich vorkommenden Aldehyd Citral ableitet. Es wird insbesondere in der Herstellung von Duftstoffen verwendet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Unspezifizierte Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Citraloxim | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H17NO | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 167,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
Citraloxim kann durch Reaktion von Citral mit Hydroxylaminhydrochlorid hergestellt werden.[2]
Verwendung
Geranylnitril wird als oxidationsstabiles Analogon von Citral in der Parfümerie eingesetzt und durch Dehydratisierung des Intermediats Citraloxim hergestellt, wobei als Reagenz zur Dehydratisierung vor allem Acetanhydrid genutzt wird.[3][4] Durch Reaktion von Citraloxim mit Carbonsäurechloriden oder Carbonsäureanhydriden in Gegenwart von Pyridin kann die Hydroxygruppe der Oximfunktion verestert werden. Auch die so hergestellten Derivate eignen sich als Duftstoffe.[5]