Citronellylacetat
chemische Verbindung
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Citronellylacetat ist ein Carbonsäureester, der sich von der Essigsäure und von Citronellol ableitet. Die Verbindung ist ein Naturstoff, der beispielsweise in Zitrusfrüchten vorkommt, wird aber auch industriell als Aromastoff verwendet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Citronellylacetat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H22O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,3 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,888 g·cm−3 (20–25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
239,8 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
15,9 mg·l−1 bei 25 °C in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Citronellylacetat kommt unter anderem in den Schalenölen verschiedener Zitrusfrüchte wie Orange, Bitterorange, Zitrone und Grapefruit vor.[3][4] Es ist aber auch eine wichtige Aromakomponente in Kumquat-Öl[5] und in Rosen (Rosa hybrida).[6] Es kommt außerdem in der Douglasie,[7] in Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus),[8] in der Eucalyptus-Art Eucalyptus citriodora,[9] in bestimmten Unterarten des Gemeinen Wacholders,[10] in der Echten Katzenminze[11] und im Japanischen Pfeffer[12] vor.
Herstellung
Citronellylacetat kann enzymatisch, das heißt durch eine Lipase katalysiert auf verschiedenen Wegen hergestellt werden, beispielsweise durch direkte Veresterung von Essigsäure mit Citronellol, durch Umesterung von Butylacetat mit Citronellol oder durch Umesterung von Citronellylbutyrat mit Butylacetat.[13]
Verwendung
Sicherheitshinweise
Citronellylacetat wirkt weder cytotoxisch noch genotoxisch, kann aber eine Sensibilisierung verursachen. In Tierversuchen an Ratten und Mäusen wurden nur bei höheren Einnahmemengen negative gesundheitliche Auswirkungen festgestellt.[15]