Coenzym M
chemische Verbindung
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Coenzym M ist ein Coenzym, das für Methyl-Transfer-Reaktionen im Stoffwechsel methanogener Archaeen[1][2] benötigt wird, aber auch bei Bakterien für den Stoffwechsel anderer Substrate.[3] Das Coenzym ist ein Anion mit der Formel HS-CH2-CH2-SO3−. Es wird auch als 2-Mercaptoethansulfonat bezeichnet und mit HS-CoM abgekürzt. Das Kation ist relativ unwichtig, am häufigsten ist das Natriumsalz erhältlich. 2-Mercaptoethansulfonat enthält sowohl ein Thiol, das die Hauptstelle der Reaktivität ist, als auch eine Sulfonatgruppe, die für die Löslichkeit in wässrigen Medien sorgt. Zur medizinischen Verwendung der Verbindung, siehe Mesna.
| Stoffwechselintermediat | |
|---|---|
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| Allgemeines | |
| Andere Namen |
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| Eigenschaften | |
| Summenformel | C2H5O3S− |
| Molare Masse | 141,18 g·mol−1 |
| Identifikatoren | |
| CAS-Nummer |
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| PubChem | |
Rolle in der Biochemie
Das Coenzym ist der C1-Donator in der Methanogenese. Es wird in Methyl-Coenzym-M (den Thioether H3C-S-CH2-CH2-SO3−, kurz Me-S-CoM), umgewandelt.[4] Methyl-Coenzym-M reagiert mit Coenzym B (7-Thioheptanoyl-Threoninphosphat, HS-(CH2)6-(C=O)-Thr-O-PO32−, kurz HS-CoB) zu einem Heterodisulfid und setzt dabei Methan frei:
- H3C-S-CoM + HS–CoB → CH4 + CoB–S–S–CoM
Diese Induktion wird durch das Enzym Methyl-Coenzym-M-Reduktase katalysiert, das den Cofaktor F430 als prosthetische Gruppe einschränkt.[5]