Heptan

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Heptan ist ein kettenförmiger Kohlenwasserstoff aus der Stoffgruppe der Alkane mit der Summenformel C7H16. Er ist der unverzweigte Vertreter der neun Heptan-Isomere. Es ist Bestandteil von Erdöl und wird von einigen Pflanzen gebildet.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von Heptan
Allgemeines
Name Heptan
Andere Namen
Summenformel C7H16
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwach benzinartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-82-5
EG-Nummer 205-563-8
ECHA-InfoCard 100.005.058
PubChem 8900
Wikidata Q310957
Eigenschaften
Molare Masse 100,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,68 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−91 °C[2]

Siedepunkt

98 °C[2]

Dampfdruck

47,4 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,3878[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225304315336410
P: 210233273301+310303+361+353331[2]
MAK

500 ml·m−3, 2100 mg·m−3[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Schließen

Schnelle Fakten Eigenschaften, Sicherheitshinweise ...
Heptan
Kurzbeschreibung Vergleichskraftstoff (ROZ=0 per Definition)
Eigenschaften
Aggregatzustand flüssig
Heizwert

8,5 kWh/L = 12,5 kWh/kg

Oktanzahl

0 ROZ (per Definition)

Flammpunkt

−7 °C[6]

Zündtemperatur 220 °C[6]
Explosionsgrenze 0,84–6,7 Vol.-%[6]
Temperaturklasse T3[6]
Explosionsklasse IIA[6]
Sicherheitshinweise
UN-Nummer

1206[2]

Gefahrnummer

33[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Schließen

Vorkommen und Gewinnung

In der Natur kommt Heptan im Erdöl vor, aus dem es destillativ gewonnen wird.[7] Des Weiteren findet man es auch in den ätherischen Ölen einiger Kiefern sowie in den auf den Philippinen verbreiteten Früchten von Pittosporum resiniferum (so genannte Petroleumnüsse).[3] Extraterrestrisch wurde Heptan im Rahmen der Rosetta-Mission im Schweif des Kometen Tschurjumow-Gerassimenko nachgewiesen.[8]

Früchte der Petroleumnuss

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Heptan ist eine klare, niedrigviskose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 98 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,81803, B = 1635,409 und C = −27,338 im Temperaturbereich von 185,3 bis 295,6 K[9] sowie mit A = 4,02832, B = 1268,636 und C = −56,199 im Temperaturbereich von 299,1 bis 372,4 K.[10] Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−βTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 53,66 kJ/mol, β = 0,2831 und Tc = 540,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 363 K beschreiben.[11] In Wasser ist Heptan mit 2,2 mg·l−1 bei 25 °C nur sehr gering löslich.[2] Der Heizwert beträgt 44,7 MJ/kg.[2]

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Cyclohexan, Hexan, Toluol, Ethylbenzol, Xylol, Cyclohexanol und Schwefelkohlenstoff gebildet.[12]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[12]
Lösungsmittel WasserMethanolEthanol1-Propanol2-Propanol
Gehalt Heptan in Ma-%8759516450
Siedepunkt in °C7949718876
Lösungsmittel Ethylen­glycol­methyletherEthylen­glycol­ethyletherAcetonMethyl­ethyl­ketonMethyl­isobutyl­keton
Gehalt Heptan in Ma-%7786103087
Siedepunkt in °C9297567798
Lösungsmittel 1-Butanoli-Butanol2-ButanolEthandiolAcetonitril  
Gehalt Heptan in Ma-%8273629754
Siedepunkt in °C9491899869
Lösungsmittel DioxanMethyl­acetatEthyl­acetatIsopropyl­acetatDMF
Gehalt Heptan in Ma-%56363395
Siedepunkt in °C9257778897

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Heptan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −7 °C.[6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,84 Vol.‑% (35 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,7 Vol.‑% (280 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG)[6] Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von −8 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 27 °C. Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,4 bar.[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,91 mm bestimmt.[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[2] Mit einer Mindestzündenergie von 0,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.[2][13] Die Zündtemperatur beträgt 220 °C.[6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 7,0·10−14 S·m−1 sehr gering.[14]

Reaktionen

Durch Bromieren von n-Heptan kann 1-Bromheptan gewonnen werden.[15]

Verwendung

Heptan wird als unpolares Lösungsmittel in der organischen Synthese verwendet sowie für schnelltrocknende Lacke und Klebstoffe.[16] Da die Verbindung sehr klopffreudig ist, wird es mit der Oktanzahl „ROZ=0“ als einer der beiden Vergleichskraftstoffe neben dem klopffesten Isooktan („ROZ=100“) für die Oktanzahlbestimmung eingesetzt.[17]

Gefahren

Heptan ist entzündlich und wassergefährdend (WGK 2).[2] Entsprechend den Gefahrgutvorschriften ist Heptan der Klasse 3 (Entzündbare flüssige Stoffe) mit der Verpackungsgruppe II (mittlere Gefährlichkeit) und der UN-Nummer 1206 zugeordnet (Gefahrzettel: 3).[2]

Commons: Heptan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Heptan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

Related Articles

Wikiwand AI