Colnelensäure - Wikiwand

Colnelensäure ist eine ungesättigte und konjugierte Divinylether-Fettsäure. Sie ist eng verwandt mit der Colnelsäure, die aber eine Doppelbindung weniger aufweist.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel

Allgemeines

Name

Colnelensäure

Andere Namen

(8E)-9-[(1E,3Z,6Z)-1,3,6-Nonatrien-1-yloxy]-8-nonensäure
18:4-delta-9-Oxa-8t,10t,12c,15c (Kurzschreibweise)

Summenformel

C₁₈H₂₈O₃

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	52591-16-9
PubChem	6441679
ChemSpider	4945818
Wikidata	Q27130329

Eigenschaften

Molare Masse

292,42 g·mol⁻¹^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar^[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Vorkommen

Colnelensäure kommt in Kartoffelpflanzen, Tabak und Tomatenpflanzen vor.^[3]^[4]^[5]

Biologische Bedeutung

Colnelensäure wird auf in Reaktion auf bestimmte äußere Einflüsse gebildet, z. B, bei Befall mit Bakterien oder Pilzen.^[3]^[4]^[6] Sie inhibiert Phytophthora infestans, welche Kartoffeln befällt.^[6]

Biosynthese

Die Biosynthese geht von Linolensäure aus, die zunächst durch eine Lipoxygenase zum (S)-9-Hydroperoxid umgewandelt wird. Diese wird dann durch eine Divinylether-Synthetase zur Colnelensäure umgewandelt.^[3]^[4]^[5]^[7]^[8]

Nachweis

Es wurde eine chromatographische Methode publiziert, die speziell für die Analyse von Divinylether-Fettsäuren wie Colnelen- und Colnelsäure optimiert ist.^[9]

Einzelnachweise

[1]
Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds. CRC Press, 2004, ISBN 1-58488-416-9, S. 203.
[2]
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
[3]
Alessandro Fammartino, Francesca Cardinale, Cornelia Göbel et al.: Characterization of a Divinyl Ether Biosynthetic Pathway Specifically Associated with Pathogenesis in Tobacco. In: Plant Physiology. Band 143, Nr. 1, 8. Januar 2007, S. 378–388, doi:10.1104/pp.106.087304.
[4]
Vladimir Y. Gorshkov, Yana Y. Toporkova, Ivan D Tsers et al.: Differential modulation of the lipoxygenase cascade during typical and latent Pectobacterium atrosepticum infections. In: Annals of Botany. Band 129, Nr. 3, 11. Februar 2022, S. 271–286, doi:10.1093/aob/mcab108.
[5]
Payal Sanadhya, Anil Kumar, Patricia Bucki et al.: Tomato Divinyl Ether-Biosynthesis Pathway Is Implicated in Modulating of Root-Knot Nematode Meloidogyne javanica's Parasitic Ability. In: Frontiers in Plant Science. Band 12, 25. August 2021, doi:10.3389/fpls.2021.670772.
[6]
Hans Weber, Aurore Chételat, Daniela Caldelari, Edward E. Farmer: Divinyl Ether Fatty Acid Synthesis in Late Blight–Diseased Potato Leaves. In: The Plant Cell. Band 11, Nr. 3, März 1999, S. 485–493, doi:10.1105/tpc.11.3.485.
[7]
T. Galliard, D. R. Phillips, D. J. Frost: Novel divinyl ether fatty acids in extracts of Solanum tuberosum. In: Chemistry and Physics of Lipids. Band 11, Nr. 3, Oktober 1973, S. 173–180, doi:10.1016/0009-3084(73)90017-0.
[8]
Payal Sanadhya, Anil Kumar, Patricia Bucki et al.: Tomato Divinyl Ether-Biosynthesis Pathway Is Implicated in Modulating of Root-Knot Nematode Meloidogyne javanica's Parasitic Ability. In: Frontiers in Plant Science. Band 12, 25. August 2021, doi:10.3389/fpls.2021.670772.
[9]
Marcus Öhman, Hong Wang, Mats Hamberg, Lars G. Blomberg: Separation of divinyl ether fatty acid isomers by micellar electrokinetic chromatography. In: Electrophoresis. Band 22, Nr. 6, April 2001, S. 1163–1169, doi:10.1002/1522-2683()22:6<1163::AID-ELPS1163>3.0.CO;2-M.

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